1. 有多於一個對掌中心的立體異構物,可以用一種標記法來比較、分辨,這種標記法就是:費雪投影Fischer projection,它可以指出分子的「絕對組態」。
2. 在費雪投影,二條互相垂直的直線,交會點就是對掌中心的碳。一般認為,水平線代表它連接的取代基,朝向觀察者而來;垂直線代表它連接的取代基們,指向遠離觀察者的方向。
3. 第256頁頁緣的圖,是一個對掌中心連接取代基的原型,它就跟一旁用影線和楔子畫出的構造圖是一樣的。(影線代表取代基的方向朝向後方,楔子代表取代基的方向朝前)
4. 在費雪投影中,如果碳骨架由超過一個以上的原子組成,多加的碳原子通常安置在C-1垂直正上方的頂端,而取代基放在水平線的二端。
5. 「2,3-二溴丁烷 2,3-dibromobutane」的三種立體異構物,也可以用費雪投影來描述。透過費雪投應,我們很容易就看出「內消旋化合物 meso compound」 C-2和C-3之間的平面。
6. 值得注意的是,費雪投影規則可依序應用於任何一個原子,另外,費雪投影不能說明這個分子的構形(它把分子平面化了)。
7. 圖左、中二個結構都是鏡像異構物,它們是d,l對;這二個異構物是對掌的,它們與右邊「內消旋化合物 meso compound」之間,彼此是非鏡像、也不對掌。
8. 值得注意的是,在費雪投影中,對掌中心一系列的化學鍵都是交疊的eclipsed。照費雪投影的呈現方式來看,會覺得這個分子構象很不穩定,但事實不是這樣的,因為費雪投影沒有顯現出一個分子在三度空間中的立體結構,因此它對分辨結構異構物毫無幫助。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
注:圖片,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry》
徐弘毅:
1. 雖然,我們的腦子裡應該要有完整的分子立體構造圖,但是,因為每一種問題的重點並不一樣,有些時候,原子球體的大小、化學鍵的角度,並不是那麼重要,無助於釐清事實。
2. 判斷對掌性分子的絕對組態,最重要的是,要掌握它的對掌中心與取代基的相對位置,費雪投影就是反映這二個重點,刪去其它枝節。
3. 每一種表達方式都有它的界線,費雪投影,能夠用垂直的直線,標示清楚對掌中心與取代基的相對位置;
4. 分子的立體構造,不是費雪投影關切的範圍了,如果要了解分子的立體構造,應該參考分子的棍棒造型。
5. 這個章節還有一個紐曼投影,它的重點是呈現,鄰近幾個碳原子的化學鍵,是否重疊還是交錯,幫助我們很快地判斷出分子是不是有扭張力或立體張力的問題。
6. 柏拉圖全集,是西方哲學思考的基礎,作者柏拉圖,透過蘇格拉底與許多人的對話,辯證人類對知識,應該要注意哪些重點。
7. 蘇格拉底:我又說,克利尼亞,這回該輪到你了,提醒我剛才的討論在什麼地方中斷。我想大概是經過一番討論,我們同意必須熱愛智慧,是嗎?你想說什麼?
8. 克利尼亞:是的。
9. 蘇格拉底:熱愛智慧,就是「得到知識」,對嗎?
10. 克利尼亞:對。
11. 蘇格拉底:那麼,我們應當得到什麼樣的知識?能給我們帶來好處的知識,不就是對這個問題最簡潔的回答嗎?
12. 克利尼亞:沒錯。
13. 蘇格拉底:如果我們知道,如何到各地去尋找埋藏在地下的大量黃金,那麼這種知識對我們有好處嗎?
14. 克利尼亞:也許有好處。
15. 蘇格拉底:我說,但在此之前,我們已經證明,哪怕我們無須挖掘就能得到所有黃金,我們仍然一無所有,即使我們知道如何點石成金,這種知識仍然對我們沒有任何價值,除非我們也能知道「如何使用」黃金,否則擁有黃金沒有任何好處。你記得嗎?
16. 克利尼亞:對,我記得。
17. 蘇格拉底:同理,如果只知道如何製造而不知道「如何使用」,那麼其他任何知識也不會有任何好處,比如做生意的知識、醫學知識。不是這樣嗎?
18. 克利尼亞:是這樣的。
19. 蘇格拉底:哪怕擁有一種關於如何使人不朽的知識,但若沒有「如何使用」這種不朽的知識,那麼依照我們前面接受的前提來推斷,這種知識仍舊不會帶來任何好處。
20. 克利尼亞:我們對此取得了一致意見。
21. 蘇格拉底:我說,那麼,我迷人的孩子,我們需要的知識,要能夠結合製造和使用。
22. 克利尼亞:好像是這樣的。
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