1. 在分子世界發現的最後一款立體異構物,它們在化學與物理特性上都完全一樣,唯一不同點是它們與極化的光線的交互作用。
2. 這些異構物彼此之間,所有的原子的銜接狀態都一樣,但是異構物之間,沒有辦法透過化學鍵的旋轉,彼此轉換;二種異構物的原子,也沒有辦法在重疊(疊影)成一個造型;異構物分子的造型,看起來就像是互為鏡子中的影像。
3. 分子們,彼此沒有辦法完全重疊(疊影)成一個造型,但是又互為鏡像,就稱為對掌chiral。對掌分子很容易在自然界發現。
4. 一種瞭解物體對掌的方式,就是好好觀察「雙手」。你的左手和右手顯然不同,雖然組成的構造看起來一樣。
5. 手是「對掌」的結構,因為它的其中一端(手指)和另一端(手腕)不一樣,它的拇指跟它的小指不一樣,它的手背和它的手心不一樣。
6. 因此,雖然你的左手非常像你的右手,這二個手掌不能完全重疊(疊影)成一個。
7. 左手跟右手的手套也是對掌,因此並不一樣;右手的手套只適合你的右手,套不上左手。不論你怎麼轉動手指,拇指朝上或朝下,二隻手掌就是不一樣。
8. 那些完全扁平的手套,例如小孩子的手套,這是因為手套從鏡像平面上下來看是一樣的,因此能隨意套在任何一隻手上。
9. 縱使是如此,如果手套要從一隻手換到另一隻手上,手套面也是不得不翻轉,在左手上手心的那一面,會變成右手手背的那一面。二隻手套還是不一樣。
10. 一個物體內有鏡平面mirror plane,就可以確保它會跟它的鏡像物,完全重疊(疊影)成一個。
11. 鏡像平面就是,穿透立體物體的一個平面,在平面這一側的物體,無論在任何方面,都跟平面另一側的物體完全一樣。
12. 如果人類的一隻手是,手背跟手掌心是完全一樣的,這樣的結構就可以說,有一個「鏡平面」通過手掌和手指;如果手掌是長成這個樣子,同一隻手套就可以同樣地套在右手與左手(非對掌)。
13. 如果一個物體的結構,不存在穿過物體的鏡像平面,那麼,它就被認為是像雙手那樣的,彼此是「對掌的」。
14. 分子要不就是對掌,要不就是非對掌。沒有中間地帶。
15. 一個分子被視為非對掌achiral的條件:只要它至少有一個構象,含有鏡平面,平面二側的構象對稱,縱使其他的構象都沒有這個鏡平面,它還是被歸類為非對掌。
16. 當一個原子,擁有指向三度個空間方向的取代基,卻沒有一個切過這個原子的鏡平面(顯現出各取代基左右對稱),那麼,也就不可能從整個分子身上找到什麼鏡平面(除非少數特殊的例外)。
17. 一個原子,有指向三個空間方向取代基,它就是「對掌中心center of chirality」;因為這個對掌中心。這樣的原子,有時候被稱為 「對掌原子chiral atoms」,或者「對掌中心chiral centers」,在這裡,對掌性是從整個物體來看的性質,而不是指分子某部分結構。
18. 因此,在這本教科書,「對掌中心」是用來強調,影響整個分子是不是對掌的那個關鍵「原子」。注:有一個名詞「立體中心stereogenic center」也會被用來取代「對掌中心center of chirality」 (翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
注:圖片,第241、242、243頁,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry》
沒有留言:
張貼留言