1. 「一個化合物,有n個對掌中心,就會有2n次方個立體異構物」,這個法則,在出現二個一樣結構的對掌中心時,不適用。
2. 我們以「2,3-二溴丁烷 2,3-dibromobutane」為例。我們可以畫「2,3-二溴丁烷 2,3-dibromobutane」的三度空間結構圖,類似之前討論「2-溴-3-氯丁烷」。
3. 「2R,3R」和「2S,3S」異構物,都是不能完全交疊(疊影)的鏡像。也就是,它們是「鏡像異構物enantiomers」,每種異構物都有光活性。
4. 當它們(「2R,3R」和「2S,3S」)在混合物的比例一樣的時候,它們就會造成外消旋racemate,這樣的鏡像異構物稱為d,l對。
5. 「2R,3S」和「2S,3R」異構物的構造,可以從(2R,3S)-和(2S,3R)-「2,3-二溴丁烷」的構造看出來。(製造一個模型來說服你自己)
6. 「2,3-二溴丁烷」的立體異構物「2R,3S」和「2S,3R」,在分子的對掌中心有一個鏡切面。透過這個鏡切面(垂直於C-2–C-3鍵),每個對掌中心剛好是對方在鏡子中的反射影像,R是S的反射影響,S是R的反射影像。
7. 因為對稱的關係,稱為「2R,3S」和「2S,3R」的分子,並沒有什麼不同,因為它們都是在描述同一個分子,差別只在於從哪一端的碳開始數算編號。
8. 因為這種「2,3-二溴丁烷 2,3-dibromobutane」立體異構物(「2R,3S」和「2S,3R」),有一個左右對稱的切面,所以它是沒有光活性的optically inactive,雖然它有對掌中心;「內消旋化合物 meso compound」就是這種立體異構物的名稱。
9. 一個「內消旋化合物 meso compound」,分子的對掌中心,透過一個鏡切面或對稱中心,互為鏡像關係。依據定義,一個「內消旋化合物 meso compound」,是沒有光活性的。
10. 「鏡像異構物」 (d,l對 2R,3R和2S,3S),以及「內消旋化合物」 (2R,3S=2S,3R),彼此是不能互相交疊的,彼此也不互為鏡像;因此,它們彼此是「非鏡像異構物」,而且能夠用純化的方法分離開來。
11. 不過,d,l對成員是鏡像異構物,只能用離析resolution的方法分離。
12. 因為「內消旋化合物」的關係,立體異構物的可能數目,從最大值2n次方下降,每多出現一個「內消旋化合物」,立體異構物就少1個次方。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
注:圖片,第254頁,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry》
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