1. 【多重對掌中心：絕對組態Multiple Centers of Chirality：Absolute configuration】一個分子可以有超過一個以上的對掌中心。讓我們來討論 「2-溴-3-氯丁烷 2-bromo-3-chlorobutane」：
2. 注意這個分子有二個對掌中心：一個位於「C-2」，另一個位於「C-3」。
3. 「2-溴-3-氯丁烷」分子，把「碳-鹵」素化學鍵，攤放在同一個紙張平面，共可排列出四種不同的三度空間組合。
4. 只要分子每多一個「不對稱中心asymmetric center」，異構物可能的組合，數量就會加倍。
5. 因此，有n個對掌中心的異構物，它的最大可能組合，就等於2 n次方。
6. 值得注意的是，對「2-溴-3-氯丁烷 2-bromo-3-chlorobutane」來說，2R,3R和2S,3S異構物，是一對互為鏡像的異構物，2R,3S和2S,3R異構物，是另一對互為鏡像的異構物。
7. 立體異構物，如果彼此不是鏡像異構物，稱為「非鏡像異構物diastereomers」。
8. 因此，對「2-溴-3-氯丁烷 2-bromo-3-chlorobutane」來說，2R,3R和2R,3S或者2S,3R異構物是「非鏡像異構物diastereomers」，同樣地，2S,3S異構物和2S,3R異構物之間也是一樣。
9. 鏡像異構物，除了「比旋光度specific rotation」(絕對值一樣)，它們也應該有一樣的物理性質(熔點、沸點等等)，但是，由一個多對掌中心的分子，所衍生的各種鏡像異構物，其中有許多組合，彼此是非鏡像異構物，非鏡像異構物彼此的物理性質不同。
10. 【解析鏡像異構物 Resolution of Enantiomers】要用一般的純化法來分離鏡像異構物，是不可能的；因為它們有一樣的熔點、沸點和溶解度，鏡像異構物沒有辦法用再結晶recrystallization的方化，或一般的色層分析技術chromatographic，來純化(提煉出來)。
11. 另一方面，因為非鏡像異構物，彼此並沒有一樣的物理性質，它們可以用許多種物理方法分離，包括色層分析和再結晶。
12. 只要一點巧妙的手腕，化學家就能力用這些「非鏡像異構物」的物理差異，來分離「鏡像異構物」。
13. 例如，一個「鏡像異構物」的混合物，只要跟一個光活性的「鏡像異構物試劑」起反應，就能夠轉換成「非鏡像異構物」；
14. 因此，當「2-氯丙酸 2-chloropropanoic」外消旋混合物，和「α-苯乙胺α-phenethylamine」起酸鹼反應，就會製造出「非鏡像異構物」鹽類。
15. 在這個酸鹼反應，不論是酸還是胺，它們對掌中心的組態都不會改變，因為在對掌中心碳原子上，沒有化學鍵被打斷，也沒有任何化學鍵形成。
16. 從消旋反應物上產生的鹽類，會保留他們原本每個對掌中心的組態(原本分子是什麼結構，反應結構不變)。
17. 形成的二個鹽類(R,R 和 R,S)，就不是鏡像了，也就是「非鏡像異構物diastereomers」。進行到這個階段，它們就能夠被分離了，因為「非鏡像diastereomers」有不同的物理性質。
18. 這樣一來，只要反覆再結晶這些鹽類，就能夠單獨粹取出一種非鏡像異構物的純物質。分離的非鏡像異構物，接著再被轉換成它的組成分子：羰酸和胺。 (翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
沒有留言:
張貼留言