2009年8月31日 星期一

有機化學的基礎126 立體異構物


1.       在了解有機分子由哪些主要的官能基組成之後,我們將更詳細討論分子的結構。前面章節所介紹的化合物中,有一些是「結構異構物constitutional isomers,這些異構物分子式一樣,但是原子銜接順序不同,例如 「二甲醚dimethyl ether」和「乙醇ethanol」:


2.       這個章節,我們將討論「立體異構物stereochemical isomersstereoisomer,這些異構物分子彼此的差異,只在於它們的原子在空間中的排列,而不是原子的聯接順序。


3.       立體異構物又可分為二類:構象異構物conformational isomers組態異構物configurational isomers


4.       構象異構物:分子式一樣,但是看起來不同的幾個異構物,可以構過扭轉σ化學鍵方向,而使彼此變成一樣。


5.       組態異構物:分子式一樣,但是看起來不同的幾個異構物,要打斷並且重新接上化學鍵,才會使彼此變得一樣。


6.       組態異構物configurational isomers之下,還有二個重要的次類別:幾何異構物geometric isomers光學異構物optical isomers


7.       幾何異構物:異構物的某些化學鍵,受限於多重鍵的限制而不能旋轉,也因此可以從環或多重鍵二側的空間,來比較原子的排列是不是一樣的(同一側或不同側)


8.       光學異構物:這種異構物的差別,在於它們由1個或者更多個原子組成的取代基,在三度空間來看,位置是不一樣的。


9.       這個章節,我們將會討論如何分辨各種不同的異構物,思考各種異構物之間的能量關係,探討原子在空間中的排列會如何影響它的化學與物理性質。


10.   並且提出三個主題重要的主題,來增強對於分子結構與反應的了解,這三個主題分別是:幾何異構化現象geometric isomerization構象分析confornmational analysis對掌性chirality(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)


注:圖表,第218頁,可翻閱google提供的有限度瀏覽Mary Anne Fox, James K. Whitesell《有機化學Organic Chemistry


 


徐弘毅:


1.       所有的物質,都是由三度空間中的質點(原子)構成。分子,就是三度空間中一組互相吸引的原子。


2.       不同原子組成的分子,當然各自不同,但是,相同原子組成的分子,就相同嗎?不一定。


3.       由相同的原子組成的分子們,若彼此分子量相同,但是化學或物理性質有些許不同,這樣分子們稱為「異構物isomers」。


4.       異構物可分為二類:「結構異構物constitutional isomers」和「立體異構物stereoisomers」。


5.       不同的分子,組成原子相同,但是原子的銜接順序不同,它們就稱為「結構異構物constitutional isomers」。


6.       不同的分子,組成原子相同,原子銜接順序相同,但是原子在三度空間的位置不同,它們就稱為「立體異構物stereoisomers」。


7.       立體異構物可分為二類:「構象異構物conformational isomers」和「組態異構物configurational isomers」。


8.       立體異構物中,可以透過扭轉化學鍵)而使不同異構物,變得相同,就是「構象異構物」;不能透過扭轉化學鍵而變得相同,必須打斷化學鍵重組才能變得一樣的異構物,稱為「組態異構物」。


9.       從以上的定義可以看出來,「立體異構物」分子比較有彈性,可以任意旋轉化學鍵調整;「組態異構物」分子,結構上有部分受到限制,因此無法任意調整。


10.   組態異構物分為二種:「幾何異構物 geometric isomers」和「光學異構物Optical isomers」。


11.   「幾何異構物」:分子受到部分限制,化學鍵不能任意旋轉,例如「多重鍵」形成僵硬的平面,使得不同異構物互相轉換,只能用打斷化學鍵的方式調整。


12.   光學異構物」:分子受到的限制,並不是來自於化學鍵不能旋轉,而是與立體結構中心鍵結的分子群各個不同;這些異構物分子雖然看起來相似,但是立體骨架不同,異構物彼此轉換,必須打斷2個以上化學鍵,對調與結構中心鍵結小分子群,才有辦法達成。

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