1. 一個親核劑是不是很容易攻擊羰酸衍生物的碳原子(使彼此起反應)，牽涉到被攻擊的分子有多少孤對、非定域的電子(注)。共振結構能增強羰酸衍生物的穩定度。
注：孤對，指原子有多餘的電子不參與鍵結，這些電子常常是孤立、而且成雙成對的，所以稱為孤對電子；非定域，指電子不會固定在某個原子或某個化學鍵上，會在不同的原子、化學鍵身上來回移動，這就造成一個分子有好幾個共振結構。
2. 對一個羰分子群的碳增加一個親核劑，會摧毀「C=O碳氧」化學鍵(雙鍵變單鍵)，此外，孤對電子的非定域lon-pair delocalization也增加分子的穩定度。
3. 因此，親核劑攻擊醯胺amides的碳的速度比較慢，攻擊酮ketones的速度比較快。(醯胺amides的碳，除了連接一個碳氫分子群以外，還和氧、氮二個異質原子鍵結，它們都有孤對電子、會輪流與碳形成雙鍵，這種非定域共振，增加醯胺的穩定度，使它不那麼容易被親核劑攻擊；酮ketones和1個氧鍵結，其餘鍵結的都是碳氫分子群，只有氧有孤對電子，能形成雙鍵。)
4. 氮的陰電性遠低於氧，比較容易釋放(外層)電子給羰酸的氧。醯胺的氮，它的孤對電子形成非定域共振的能力，強於酯ester的氧，也因此醯胺對親核劑的反應度不如酯ester。(如圖)
5. 氧化數Oxidation levels：含氧化合物的碳原子，它的氧化數計算方式，跟含氮化合物的碳原子一樣。下圖摘要各種含氧化合物的氧化數。
6. 接下來，我們要討論「乙醛(CH3CHO)的碳原子」和「乙炔(HC≡CH)的二個碳(二個處境一模一樣)」，它們的氧化數。
7. 在乙醛ethanal，「甲基」的「碳」氧化數-3，「羰基」的「碳」氧化數+1。在乙炔ethyne，二個碳的氧化數都是-1。如果要算平均數的話，「乙醛」所有的「碳」的氧化數相加平均，與「乙炔」所有的「碳」的氧化數平均，都是-2。
8. 這個氧化數結論，與化學反應結果相當的，因為它代表，這二種化合物互相轉換是不會牽涉到任何氧化或還原的。啟動「乙炔」和「乙醛」的互相轉換的水解反應hydrolysis，只要加水就可以，沒有增加任何氧化還原劑。
9. 對「碳=碳」雙鍵加水，會製造出醇類。這個加成反應，不會改變水分子的「氫」或「氧」的氧化數。然而，確實有一個「氫」原子添加到乙烯的碳身上(也因此「碳」被還原了)，也有一個「氫氧基」添加到另一個碳身上(氧化)。
10. 這二個反應程序—還原和氧化—剛好互相平衡，所以整體的氧化數並沒有因為加水而改變。
11. 以上這些例子顯示，碳原子彼此之間出現多鍵，代表這些碳原子與烷類的碳原子相比，有較高的氧化數。「π鍵」改變碳的氧化數，就像異質原子的單鍵改變碳的氧化數一樣。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
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