2009年6月6日 星期六

有機化學的基礎70(上) 醛和酮

1.       原子也會參與多鍵(例如雙鍵)鍵結。「氧」用「雙鍵」和「碳」鍵結的分子群(官能基)稱為「羰基carbonyl group」,簡寫「C=O (C是碳,O是氧),在這裡,用「雙鍵」跟「氧」鍵結的「碳」稱為「羰基碳carbonyl carbon

2.       製作「羰基化合物」最常使用的方法是氧化「醇類alcohols」,在這個過程裡,醇類會失去2個氫」原子,通常,其中一個從氧身上移走,另一個從碳身上移走。見圖3.23

3.       1個「羰基碳」帶有1個「氫」原子和1個「烷基alkyl group」,稱為醛類aldehyde;一個「羰基碳」帶有2個「烷基alkyl group」,稱為酮類ketone。這二種「羰基化合物」的結構可簡寫成「R2C=O」,R代表烷基(包括單獨的氫原子)C代表碳,O代表氧。

4.       」的製作,是透過氧化一級醇(中心碳與1個烷基鍊連接)而來;「」是透過氧化二級醇(中心碳與2個烷基鍊連接)。分辨醇類是否已經轉變成醛或酮的關鍵,在於計算碳與異質原子()之間的化學鍵數目,碳用單鍵與氧鍵結,氧化之後,化學鍵變成雙鍵

5.       醛的命名,字根以分子的碳的數目來命名,字尾加-anal到字根;酮的命名,字尾加-anone到字根,字根也是以分子的碳的數目來命名。

6.       羰基化合物的碳,只有跟3個原子鍵結,因此它是sp2-hybridized混成軌域()

注:sp2混成軌域的「sp」意思是,原子的最外層電子,在球形的「s殼層」與啞鈴型的「p殼層」活動;啞鈴型的p殼層指向三度空間的三個方向xyz,「p2」軌域意思是,p殼層只有其中二個方向有電子活動,xy二個方向混在一起是一個平面,如果再跟球形s殼層混合,就會成為有厚度的平面。

7.       「羰基化合物」的幾何構造是,中心碳與3個原子連接構成的三角形平面,這個結構類似「亞胺imine,「亞胺」的結構特徵是「碳」與「氮」以雙鍵連接「C=N」。

8.       仔細分析平面構造的「羰基分子群」,它的「碳--C-C-O」夾角120°,中心碳原子,透過一組p軌域 (因為是啞鈴形,共有上下2個電子軌域),和的一組p軌域重疊形成π鍵」,事實上,「碳」的「π鍵」會與「3個」相連的原子的電子軌域重疊。

9.       「羰基化合物」也可以倒回來被氫化hydrogenated成「醇類」;不過,「碳氧雙鍵C=O」的「π鍵」非常穩定,比「碳氮雙鍵 C=N」的「π鍵」穩定多了,這使得氫化「羰基化合物」的困難度遠比氫化「亞胺」來得高出許多,需要更嚴苛的實驗條件。

10.   因為,相鄰的烷基加強「碳氧雙鍵C=O」的穩定度,使得「碳氧雙鍵C=O」的穩定度高於「碳碳雙鍵 C=C」。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)

徐弘毅:

1.       「羰基化合物」包括,都是非常穩定的有機化合物,碳原子有雙鍵,可以牢牢地與其他3個原子鍵結,形成平穩的三角平面,這就像一個很講信用的人,牢牢地堅守道理,堅守自己與他人的契約。

2.       即使周遭環境有很多能量、物質刺激,醛和酮仍舊保持異於其他分子的高穩定度,這就是《易經》希望人們在亂局中具備的美德。

3.       坎卦,在大志難申的時候,還是要有信心,要講信用,保持開闊的胸襟,言行舉止要高尚

4.       「羰基化合物」包括醛和酮,不論是分析醛和酮的內部原子結構,或者把它拿來與類似結構的亞胺比較,都有一致的看法,那就是這種分子真是非常穩定,要把醛和酮氫化成醇類,需要更嚴苛的實驗條件。

5.       坎卦的相對卦(綜卦),還是坎卦。也就是說,不論是從自己的角度,或是外在的意見氣候,都有一致性的看法。

6.       研究「羰基化合物」,我們要從如何製作出的「羰基化合物」角度觀察它,也要把「羰基化合物」還原成原料來思考。這就是錯掛的道理。

7.       製作「羰基化合物」最常使用的方法是氧化「醇類alcohols」。「羰基化合物」也可以倒回來被氫化hydrogenated成「醇類」;不過,「碳氧雙鍵C=O」的「π鍵」非常穩定,這使得氫化「羰基化合物」的困難度遠比氫化「亞胺」來得高出許多,需要更嚴苛的實驗條件。

8.       錯卦,是陰陽交錯的意思,指立場相同,目標一致,可是,看問題的角度不同,有另類的思考。坎卦的錯卦,是離卦。

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