有機化學的基礎69(上)

1.       一般說來，光靠化學鍵斷裂，是不太可能把一個穩定的有機分子變成另一種分子，在打斷化學鍵之後，還必須要形成新的化學鍵，這樣，所有參與化學反應的原子，才能在新的分子產物中維持他們正常的價電能階(最穩定的狀態)。

2.       例如，第三級丁醇t-butanol在「布忍斯特酸」中的不均斷裂 (注)，「C-O碳氧」鍵斷裂，形成水，在新形成的產物「水」分子裡面，每個氧原子和氫原子的價電能階殼層都被滿足了，而「第三級丁基碳陽離子 t-butyl carbocation」，則因為碳原子失去電子而帶有正極，整個碳原子只能享有6個價電子(原子外層價電子要8個才叫填滿，才會穩定)。見第一列圖

注：布忍斯特酸，會提供質子H+的物質；不均勻斷裂heterolytic cleavage，化學鍵斷裂的時候，共價的2個電子不會均勻地分配到二個分子身上，而是完全偏向、分配給某一個分子。

3.       丁基的「第三級碳陽離子」可以跟「氯離子Cl-」反應，形成穩定的產物(分子)：第三級氯丁烷 t-butyl chloride。這二個離子，分別扮演「親電劑electrophile」和「親核劑nucleophile」：見第二列圖

4.       有太多電子的物質，例如氯離子，通常被稱為「親核劑nucleophiles」，因為他們會去尋找帶正極的中心原子靠近。

5.       「親核劑Nucleophile」 這個字，源自於希臘文的「原子核nucleo」，和「愛philos」，直翻就是「愛原子核」，因為陽離子會帶正極，是因為外面的電子太少，無法遮蔽原子核的正電力所造成，所以氯離子拼命靠近陽離子，是愛原子核的行為。

6.       缺少電子的物質，例如碳陽離子，被稱為「親電劑electrophile」，因為他們會去尋找帶有負極的原子靠近。

7.       「親電劑electrophile」這個字，源自於希臘文「電子electros」和「愛philos」，直翻就是「愛電子」，也就是碳陽離子拼命靠近帶負電的離子，是愛電子的行為。

8.       親核劑和親電子劑，不一定是極性分子。

9.       因為要成為親核劑，只要這個物質有孤對的電子就夠了(一個原子與其它原子鍵結之後，還多餘下來2個電子，不需要參與鍵結，這多餘的電子稱為孤對電子)。例如，「水H2O」和「氨NH3」在有機化學反應中，就扮演了親核劑的角色。

10.   「第三丁基陽離子t-butyl cation」和「水H2O」，起反應之後，水分子的「氧」原子有孤對電子，有孤對電子的「氧」尋找第「三丁基陽離子」鍵結(親核)之後，正電極太多，原本水分子身上的質子變得多餘，於是，再扔掉多餘的1個質子，最後製造出「第三丁醇t-butanol」。見第三列圖

11.   同樣的道理，親電子劑，只需要有一個原子，可以接受從親核劑而來的電子就可以了。

12.   「親核劑Nucleophile」指的是，傾向於提供電子給其他原子(通常是碳)的原子、離子、或原子群。

13.   「親電子劑electrophile」指的是，傾向於接受其他原子的電子的原子、離子、原子群。

14.   因此，一個負極的陰離子和中性的物質相比，是比較親原子核；一個正極的陽離子和中性務質相比，是比較親電子的。

15.   「親核劑」的表現就像路易斯鹼Lewis bases(電子提供者)，「親電劑」的表現就像路易斯酸Lewis bases (電子接受者)。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)