除了在政壇上的優異表現外，吳三連對於事業的經營也有很好的成績。1950年(民國39年)初，政府衛了推動台灣工商業的發展，訂立了許多獎勵措施。吳三連與鹽分地帶的鄉親，便以政府的優惠方案，集資籌設台南紡織廠，開啟及開拓南部吳家企業的版圖。
在四大公司開放民營之後，吳三連又擔任了台灣工礦公司、台灣水泥公司的董事一職；並且與北部工商界人士合資收購台灣工礦公司烏日紗廠，改名中和紡織公司，擔任首任董事長。
吳三連一生當中，由於認為教育是一切建設的根本，因此致力於推展教育，在教育上堅持犧牲和付出的精神。早於1948年，吳三連便與林獻堂、黃朝琴、游彌堅、蔡培火、杜聰明等人，共同成立「延平補習學校」(今天私立延平中學前身)。1965年，辛文炳、侯雨利、吳修齊、吳尊賢等人於台南永康購地，預備興建學校，卻一直到1969年才正式成立二年制的「私立南台工業技藝專科學校」。
1971年再申請五年制的「私立永光工業專科學校」，而教育部以兩校董事相同、校地比鄰等理由，認為只是合併，因此成為二年制與五年制的「私立南台工業專科學校」。另外，由於戰後台灣中南部幾乎沒有一所公立大學，因此，吳三連便於1956年聯合一批臨時省議員，正式提案，把日本時代的台南工業專科學校、戰後初期的台南省立工學院，改制為成功大學。
1959年(民國48年)，《自立晚報》經營團隊改組，由吳三連出任發行人。國民黨政權為了圍堵吳三連進入媒體，於是安插國民黨忠誠份子進入，左右其經營，例如許金德加入擔任常務董事，葉明勳擔任社長。
《自立晚報》原本的讀者群以外省籍為主，在吳三連的經營下，逐漸朝向探討台灣的本土問題與意識，因而吸引了更多讀者。《自立晚報》發行人吳三連，採取無為放任的領導，以尊重信任下屬採訪專業的態度，任其自由發揮。實際上，在自由的風格之下，他正在保護一群為新聞而奮鬥的年輕記者，去創造一個新聞的戰場跟新聞的結果。
吳三連認為，報紙是一種文化事業，他不是一個革命團體，他不是一個造反團體，報紙是一面鏡子。報紙真實呈現事實的信念，也是《自立晚報》的信仰。《自立晚報》報頭上的標語，已經內化為從業人員信仰的「自立精神」，這使得《自立晚報》在台灣報業史上，寫出了抗拒政治控制的獨立報業風采。
雖然吳三連顯赫一時，但他從未忘記對國家社會貢獻心力的終身職志。所以當台灣與美國斷交後，吳三連便以民間社團負責人的身分，從事國民外交，連絡並溝通海外僑人與政府之間的關係。另一方面，他也扮演溫何的社會賢達角色，穿梭於國民黨與無黨籍之間，以減輕政治上的對峙局面。
此外，為了台灣文藝的永續經營，吳三連又創立了吳三連文藝基金會，設立文藝獎金、辦文藝研討會，甚至在每年八月份，在台南鹽分地帶舉辦大型的藝文講座及營隊，成為台灣文學界、文化界的一大盛事。 (摘錄自《快讀台灣歷史人物》《台灣百年人物誌》)
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