2009年7月5日 星期日

有機化學的基礎77(下)鹵烷 Alkyl Halides


徐弘毅:


1.       烷類,除了跟氧、氮這些異質原子結合,也會跟鹵素這種異質原子結合,因此,了解鹵素性質,比較它們與氧、氮的差異,十分重要。


2.       鹵素,包括F、氯Cl、溴Br、碘I,它們的外層電子有7個,只要再多吸引1個電子,空位就填滿了,也就是,只要鹵素能跟「碳」或「氫」形成一個化學鍵,就可以達到最穩定的狀態。這跟氮、氧需要2個或2個以上化學鍵,來填滿外層電子空缺的情況不同。


3.       鹵素,也有陰電性,所以鹵素和碳或氫形成的化學鍵,會有極性。其中,鹵素家族陰電性最強的「氟」,和元素符號表中最小的「氫」,形成的化學鍵,更是高度被極化。


4.       鹵烷,「鹵素和「碳鍵結的分子,到底穩不穩定?容不容易起化學反應?首先要考慮分子幾何結構,愈接近球體的分子愈穩定,這樣說來「三級鹵烷」會比「一級鹵烷」穩定。


5.       鹵烷,「鹵素和「碳鍵結的化學鍵強弱,與鹵素的陰電性沒太大關係,但是與鹵素的原子量大小比較有關係,為什麼?因為鹵素的陰電性變化的差距,沒有質量變化來得那麼劇烈。


6.       陰電性:氟—4.0、氯—3.0、溴—2.8、碘—2.5;原子量:氟—19.00、氯—35.45、溴—79.9、碘—126.9。碘的原子量是氟的七倍多。


7.       原子量愈大,代表原子核數量與電子數量愈多;電子數量愈多,原子的半徑就愈大;半徑大、又有很多電子遮蔽原子核引力,這就使得鹵素家族中原子量最大的「碘」,與其他原子互相吸引的力量小於其他鹵素,形成的化學鍵最弱


8.       不管均勻斷裂或不均勻斷裂,「碘-烷」化學鍵,都是鹵素家族中最容易斷裂的一個,為什麼


9.       因為化學鍵斷裂的容易度,除了1.化學鍵強度是不是最弱以外,2.打斷之後的中間物(例如,帶極性離子)是否能穩定更是關鍵,而有較強的引力、較大的面積,可以容許自己多帶電子,或處於缺一個電子的原子狀態,仍舊十分穩定。

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