2009年7月2日 星期四

有機化學的基礎75(下)含有異質原子的雜環芳香物

徐弘毅:

1.       芳香化合物的定義:平面的、環狀的、共軛的分子,電子是4n+2個。只要符合這個原則就是芳香化合物。

2.       所以,不管是由幾個原子構成、不管構成的原子是不是碳,只要這個分子是平面的、環狀的、共軛,電子是4n+2個,它就屬於芳香化合物家族。

3.       呋喃furan、吡咯pyrrole、噻吩thiophene,都是五角形環狀分子,環上其中一個原子是異質原子(碳以外的原子,例如氧、硫、氮),異質原子提供的的孤對電子,加上其它原子提供的電子與p軌域(形成雙鍵的π系統),電子總數是6個,符合「平面的、環狀的、共軛的分子,電子是4n+2個」等條件,所以是芳香化合物。

4.       吡啶pyridine,除了其中一個原子是異質原子「氮」,其餘都和苯一樣;而苯是標準芳香化合物,所以,嘧啶也是芳香化合物。

5.       所有的分子都追求最穩定的狀態,「芳香環」是非常穩定的,「苯」又是其中最穩定的環狀分子的典型,所以,任何結構類似「苯」的分子,都會盡量讓自己的結構更像「苯」一點。

6.       呋喃furan、吡咯pyrrole、噻吩thiophene是五角形環,它們接近「苯」的方式是將異質原子的孤對電子,提供給環的「π系統」共振,這樣,它們共有6個電子在「π系統」共振,這就跟「苯」的電子數量、狀態一模一樣了。

7.       吡啶pyridine,是六角形環,原子數跟「苯」一樣是6個,每個原子都會提供1個電子給p軌域,總共有6個電子在「π系統」共振,這也跟「苯」一樣,因此,吡啶不需要異質原子再提供任何孤對電子來參與共振,它已經達成最穩定的狀態了。

8.       電子活動軌域的位置,受幾種力量的影響:1.原子系統內的力量:原子核的引力,影響電子分布。

9.       2.構成分子的所有原子的引力:原子的質量、相鄰原子的陰電性、極性,造成的引力不同,這會影響最外層電子的分布。

10.   3.周遭環境的力量:分子要追求結構最堅固穩定的狀態,不然就會瓦解,所以分子的結構必須禁得起周遭環境的溫度、壓力、碰撞,這就會影響各個原子的電子的混成軌域,以及孤對電子是否要參與共振等等。

11.   作者,在這個章節,先提出「芳香化合物」定義,在提出「雜環芳香化合物」的定義,才開始舉例說明。

12.   舉例的時候,不是找最多最複雜的例子,而是找出最簡單、最典型的二類範例「呋喃furan系列」、「吡啶pyridine」,來建立學生清楚的概念。

13.   解釋的過程中,把含有異質原子「呋喃furan系列」,與沒有異質原子的芳香族「環戊二烯基陰離子cyclopentadienyl anion」,加以類比,加強芳香族的基本概念。

14.   接著,把含有異質原子的芳香族「吡啶pyridine」,與沒有異質原子的芳香族「苯」,加以類比,加強芳香族的基本概念。

15.   最後再重新比較「呋喃furan」與「吡啶pyridine」二個基本典型的相通相異處。

16.   經過這個學習過程,學生學到的不只是科學的知識,而是學會正確的思考邏輯、精密的比較方式

17.   正確地比較,是非常困難的,這是需要長時間學習的藝術;如同一個學習樂器的人,要精確地比較自己的指法、節拍與樂譜上寫的是否一樣,需要每天反復地練習,過程中不可避免經歷各種因為腦力訓練而來的辛苦,但是只要有恆心長期練習,就會有收穫。

18.   學會正確、精密的比較邏輯,不僅能解決學習有機化學的學科上,也能應用在平常生活買菜、煮飯、社團活動、運動、看新聞或學習其他學科上面,最重要的是,能夠幫助我們正確了解到自己的無知,用新的眼光看自己與世界。

 

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