1. 一個異質芳香環,可能包括超過1個異質原子,以下所列舉的大多是六角環或五角環,每個環包括2個氮N原子:咪唑Imidazole、哒嗪pyridazine、嘧啶pyrimidine、吡嗪pyrazine。
2. 三個重要的生物鹼基uracil脲嘧啶、thymine胸腺嘧啶、cytosine胞嘧啶,都是pyrimidine嘧啶原型,加氧或氫而成的衍生物。
3. 由好幾個環熔合而成的多環分子,也能發現異質原子;這類分子的結構,近似環狀芳香碳氫化合物。
4. 以下是三個雜環結構 quanoline喹啉、pterdine蝶啶、purine嘌呤,和二個嘌呤衍生物guanine鳥糞嘌呤、adenine腺嘌呤。
5. guanine鳥糞嘌呤、adenine腺嘌呤和uracil脲嘧啶、thymine胸腺嘧啶、cytosine胞嘧啶,都是芳香鹼基aromatic bases。這些鹼基是核酸nucleotide的成分,核酸構成基因密碼。
6. pterdine蝶啶衍生物可從昆蟲萃取,他就是蝴蝶翅膀鮮艷顏色的來源。
7. 《芳香烴的取代基是異質原子 heteroatom-substituted arenes》
8. 雜環芳香物heteraromatic,異質原子是在「環」上的成員,但是很多重要的化合物不是這樣,它們的「環」純粹由「碳」組成,異質原子是黏在「碳」環上。
9. 因為這些環只由「碳」構成,這類的化合物不能稱為雜環芳香物。例如,「苯胺aniline」,取代基「胺」的氮原子是「sp2混成軌域」,孤對電子所在的「p軌域」,剛好與「碳」組成的芳香環上的「p軌域」的電子重疊。
10. 即使沒有混成軌域,異質原子的「p軌域」還是會與環上的「π系統」重疊,苯胺的氮原子和它衍生物的鍵結也會是平面的;總之,苯胺的氮是「sp2混成軌域」。這是因為芳香化合物會跟氮的孤對電子產生共軛的化學反應。
11. 芳香環也能夠有烴基(烷基)當取代基,就像甲苯toluene,是以甲基CH3為連接在苯環上的取代基。這些取代基本身也能夠添加異質原子。其中有好幾種化合物是很常見的,它們通常以俗名命名,像是(安息香酸)苯甲酸benzoic acid, (安息香醛)苯甲醛benzaldehyde, 苯乙酮acetophenone和苯甲醚anisole。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry》)
徐弘毅:
1. 咪唑Imidazole、哒嗪pyridazine、嘧啶pyrimidine、吡嗪pyrazine的共同特徵,環上有2個氮原子。
2. uracil脲嘧啶、thymine胸腺嘧啶、cytosine胞嘧啶,都是嘧啶pyrimidine的衍生物,環上都有2個氮原子,另外一個共同特徵是都有以雙鍵連接的氧做為取代基。
3. quanoline喹啉、pterdine蝶啶、purine嘌呤,和二個嘌呤衍生物guanine鳥糞嘌呤、adenine腺嘌呤,都是雜環芳香物,環上有異質原子。
4. pterdine蝶啶、purine嘌呤,和二個嘌呤衍生物guanine鳥糞嘌呤、adenine腺嘌呤,都是由2個環組成,每個環上都有2個氮原子。以上每個化合物的其中一個環都是以嘧啶為雛型。
5. purine嘌呤,和二個嘌呤衍生物guanine鳥糞嘌呤、adenine腺嘌呤,都是由一個六角形的環和五角形的環組成,每個環上都有2個氮原子,其中一個環都是以嘧啶為雛型,它們都是建構基因的素材。
6. 雜環芳香物heteraromatic,異質原子是在「環」上;另有一種芳香烴,異質原子在取代基上,例如「苯胺aniline」。「苯胺aniline」的特徵是,胺基與苯環都在一個平面,主因是胺基上的氮有孤對電子,可以與苯環上共振的電子,彼此共軛。
7. 芳香烴的取代基,含有異質原子的種類很多,有的情況是異質原子直接與環鍵結,有的情況是異質原子與碳鍵結,碳再與環鍵結。
8. 作者先講清楚基本雛型,以基本雛形的特徵,像玩積木一樣,不斷增加一些新的環或分子群,用這種方式來解釋各種衍生物的特徵,建立清楚的概念。
注:有機化學的基礎75 吡啶被寫為嘧啶的錯誤已修正。
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