2009年7月8日 星期三

有機化學的基礎78 有機化學的溶劑

1.       有機化學家,每天會在實驗室,用很多種溶劑來做實驗。

2.       溶劑是用來離析、萃取有機化合物,同時也用來操作化學反應。

3.       溶劑是簡單的有機化合物,它們在室溫下通常是液態,大部分的溶劑,沸點相對較低,一些常見的有機溶劑包括:二乙基醚diethyl ether(沸點35°C)二氯甲烷dichloromethane(40°C)丙酮acetone(56°C)甲醇methanol(65°C)四氫呋喃tetrahydrofuran(66°C)乙酸乙酯ethyl acetate(77°C)乙醇ethanol(78°C)

4.       要進行從有機物質析離出有機化合物的化學反應,必定需要一個關鍵的角色參與:溶劑。

5.       一般而言,有機化合物比較不溶於水,比較能溶解於有機溶劑中。

6.       因此,如果把無機有機化合物的混合物,加進那樣的有機溶劑的液體中,就能夠把混合物分離,無機化合物會保留在層,有機化合物則被萃取到層。

7.       通常,我們會搖一搖混合物,好加速達成平衡,並且接著,用物理的方法分開不同的溶液層,讓有機溶劑蒸發,好提煉出有機化合物組成的殘留物。

8.       在淨化有機化合物成晶體這方面,溶劑很有用。首先,把有機化合物的混合物用溶劑加熱溶解掉;然後,把溶液放在室溫(或更冷的溫度)冷卻,比較不易溶解的有機化合物,就會從溶液中析離出結晶。

9.       操控有機反應方面,溶劑也很重要。大部分的有機化學反應是散熱的,也就是會釋放熱量。

10.   如果二種參與反應的物質,直接混合,沒有加入溶劑,這個反應產生「熱」的速度,會因為「熱」從容器壁流失而加速。這種情況將使反應的溫度提高,造成化學反應愈來愈快,熱量流失的速度也愈來愈快。

11.   如果化學反應在溶劑中進行,可讓「熱」散到液體中,我們可以透過加熱或冷卻液體來控溫。再者,如果溶劑被加熱到沸點,熱能將因為液體蒸發帶走,而被有效地控制。

12.   溶劑也會影響反應速度。例如「碳-C-Cl」化學鍵的不均勻斷裂,是耗能而困難的,因為要把這個化學鍵弄掉,得把有極性的離子分開,也就是打斷化學鍵而形成的碳陽離子氯陰離子,必須被分開,不可以讓它們正負相吸,這是違反正負相吸慣性的。

13.   遇到「碳-C-Cl」不均勻斷裂這種情況,極性溶劑就發揮了作用,因為解離之後產生的陽離子陰離子,能夠穩定地被極性溶劑包覆吸引,這使得不均勻斷裂變得更加容易。

14.   在這個章節,含有異質原子的官能基(展現分子特性的小分子群),大多是根據IUPAC原則,再把字首加以修改,以說明它是官能基。

15.   例如官能基氯醯acid chlorides,在分子中的命名是-anoyl chloride,所以氯化醋醯ethanoyl chloride(acetyl chloride);官能基alcohols,在分子中的命名是-anol,所以乙醇就稱為ethanol;,官能基aldehydes,在分子中的命名是-anal,所以乙醛稱為ethanal(acetaldehyde)

16.   官能基醯胺amides,在分子中的命名是-anoamide,所以丙醯胺稱為propanoamide;官能基羰酸carboxylic,在分子中的命名是-anoid acid,所以乙酸稱為ethanoic acid(acetic);官能基亞胺imines,在分子中的命名是-anal imine,所以丙亞胺稱為propanal imine

17.   就像碳氫化合物,這些分子是以「含有官能基的最長的分子鏈」來命名;字根說明碳原子數字首說明官能基;通常,我們把官能基看作是,一個完整的分子的某個原子,被官能基取代了,取代的位置用阿拉伯數字1,2,3標示官能基到底在主鍊碳骨架的哪個位置。

18.   對那些重量較小,同時也有官能基的分子,俗名用得比IUPAC的名字還多。例如,甲醛formaldehyde(H2CO)乙醛acetaldehyde(CH3CHO)乙醯基acetyl(CH3CO-)醋酸acetic acid(CH3COOH),和丙酮acetone(CH3COCH3),這些名字幾乎取代了正式的IUPAC名字。(翻譯改寫自Mary Anne Fox, James K. Whitesell的《Organic Chemistry)

徐弘毅:

1.       溶劑,是化學實驗的配角,但是卻十分重要,它能離析、萃取化合物,也能用來操控實驗的進行,甚至影響化學反應的速度。因此作者獨立一個章節來說明溶劑的重要性。

2.   科學家重視溶劑的價值,如同老子欣賞一個謙虛、功成不居的領導人。一個人要如何鍛鍊出溶劑那樣的特質,可以在許多事情當中抓到重點,從各種文化中萃取精華,暗中使社會朝向更文明的方向變遷呢?

3.   老子說:谷神不死是謂玄牝,玄牝之門是謂天地根綿綿若存用之不勤。一個人的精神意志要充滿生命力與活力,就像小黑牛一樣,潛力無窮。人要抓到發揮潛力的要訣,就是要找到一個人生命價值的最根本精神意志,並且凡事都勝不驕、敗不餒,讓這樣精神意志長久存在,生命的智慧就會源源不斷。

4.   天長地久,天地所以長且久者,以其不自生,故能長生。謙虛的精神意志,要天長地久。天地之所以能夠長久,是因為他一切運作都不為自己,無私、謙虛,所以能夠長久。

5.   是以聖人後其身而身先,外其身而身存。所以,優秀的領導人對於名、利、權處處謙虛、退讓;別人不願意做的苦差事,反而樂於去服務大眾。事事不計較利害得失,不斤斤計較物質利益,反而可以顧全大局。

6.   非以其無私耶!故能成其私。這不正是由於聖人的不自私,才使得自己的生活、情緒非常寧靜,而達成理想的人生境界。

7.   國際級教科書的作者,沒有政治領導人出名,不如企業家富有,知名度輸給暢銷作家,但是,這些人才是真的讓許多國家社會改變的動力;他們用淺顯易懂的白話文,一步一步地把高深的知識,解釋給無知的學生,使得下層社會出身、被台灣大學拒絕的人,也有機會學到科學知識,突破家庭與社會階級的綑綁。

8.   老子說的話,美國人實踐了,老子就成為美國文化,Mary Anne Fox, James K. Whitesell這些國際級教科書的作者,是真正貫通老子《道德經》的人。台灣人,如果能貫通美國學者所寫的國際級教科書,美國精神就成為台灣文化。

9.   一個人的精神意志要充滿生命力與活力,就像小黑牛一樣,潛力無窮,就必須抓到發揮潛力的要訣:要找到一個人生命價值的最根本精神意志。

10.   為了讓人的精神意志長久存在,人一生都要每天不斷地克服自己的名利欲望、不斷地學習、不斷地做出對自己有益、也對社會有益的事情、不斷地自我要求堅守承諾。這樣精神意志就會長久存在,生命的智慧就會源源不斷。

11.   心智年齡成熟的人,才有能力在名、利、權各方面處處謙虛、退讓,才有能力做別人不願意做的苦差事。因為人沒有辦法在自私自利、充滿偏見、有個人偏好與極度厭惡的情緒下,公正地判斷事情,解決問題,所以,必須常常提醒自己,不要斤斤計較利害得失,不要斤斤計較物質利益,這樣,就能夠遵守《世界人權宣言》,盡自己的本分,反而可以顧全大局。

12.   因為每一件事情都抓到重點,照事實與各學科的道理,公正地辦理,因此自己的生活、情緒非常寧靜,這樣就可以安心地吃飯,也可以睡得很安穩,達成理想的人生境界。

 

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