李筱峰啟迪41
1899年(日本明治32年)，吳三連出生於今天的台南縣學甲鎮。父親是一位木匠，在灣割讓給日本時，曾經參加嘉義八掌溪畔的抗日戰鬥，後來還因此染上重病，所幸為牧師所救，吳家也從此受洗成為基督徒。
吳三連小時候，台灣仍是一個落後的農業社會，一家老小必須從早到晚從是勞力工作，才能求得三餐溫飽。正因為吳三連有這樣窮苦的童年記憶，所以長大後才會特別關心社會窮苦人家的境遇，與人民的尊嚴。
1919年(日本大正8年)於板橋林家提供的獎學金資助下，前往日本東京的一橋商科大學，修讀經濟學學位。
在日本留學的吳三連，可以接觸到一些以前在台灣所無法得知的新思想。當時世界的潮流正提倡「民族自決」，身為殖民地人民的吳三連，回想日本政府對台灣人的不公平待遇，心中就忿忿不平，因而激發出為台灣的平等、自由努力的民族意識，投入抗日的社會運動中。
他首先在東京台灣留學生居住的「高砂寮」中，認識許多與他有相同理念的抗日學生，例如蔡培火、黃朝琴、葉榮鐘、王敏川與羅萬俥等—這些學生後來也都成為抗日的民主鬥士—他們共同組成「東京台灣青年會」、「啟發會」、「新民會」等團體，為提升台灣人的地位而打拼。
大學時代的吳三連，就因為在台灣總督府官員前，辱罵日本政府對台灣人不平等待遇的「罷食事件」，顯露出勇敢又堅決的民族意識。後來他又參加了由廢除「六三法」所衍生出的「台灣議會設置請願運動」，可說是抗日運動中最重要的一個，總共發動了十五次請願，明白將台灣民眾所要求的政治自治、社會平等、本土文化生根的意願表現出來，而且得到國內外許多人的贊助；雖然期間曾經有許多人，被日本政府逮捕，但他們始終不改其志。
大學畢業之後，吳三連在大阪每日新聞報社當記者。在這七年的記者生涯期間，他學習到紀律嚴明、客觀公正的工作態度，以及養成不亂批評的性格。
1932年(日本昭和7年)，台灣民族運動的機關報《台灣民報》，從日本轉回台灣以日報的形式發行，並改名為《台灣新民報》。在林獻堂等抗日同志的盛情邀請和使命感驅使下，吳三連也整裝回到台灣，負起網羅人才、業務營運、技術轉移與新聞撰寫、編輯的繁重工作。4月15日，報紙順利出刊，成為島內唯一為台灣人民說話和維護權利的報紙。
對於《台灣新民報》，台灣總督府採取了言論壓制的手段，要求報社必須在發報前一天將新聞稿，送到總督府檢查，不符合總督府或日本法律者，就會被要求刪除，而《台灣新民報》通常都以留下「挖版」的烏黑記號，來表示對殖民政權壓制新聞自由的無言控訴。
吳三連除了主導反對廢止漢文運動之外，更與日本總督府對抗，主導反對「台灣米穀移出管理法案」的運動。1936年，台灣總督府為了限制台米輸出日本與抑制台米價格，擬定「台灣米穀移出管理法案」，當時台灣農民生產的蓬萊米，都必須被送到產米不足的日本，而台灣總督府總是根據此法，用成本價向台灣農民收購稻米，卻用好幾倍的價錢在日本賣出。
尤其是1937年(日本昭和12年)中日戰爭開打之後，台灣稻米種植所需要的肥料漲價、人力缺少，農民根本是血本無歸，生活無以為繼。台灣總督府壓榨台灣農民所得，因此引起所謂的「米穀案」。
貧困小孩出生的吳三連，能夠體會農民的困苦，於是書寫大力抨擊台灣總督的文章，並透過報紙輿論與日本國會議員的遊說，企圖逼迫日政當局取消這個不合理的政策。於是，吳三連、楊肇嘉、劉明電三人為中心的「三勇士」，便在東京對此展開反對運動，並向日本輿論與議會請願施壓。「米穀案」最主要的意義是具有台灣人反對日本人的殖民統治意涵，而吳三連則在其中扮演了堅持反抗不公不義、為台灣農民爭取權益的反抗者角色。
1938年，吳三連與蔡培火同時被捕；1939年，仍繼續出版《台灣米穀政策之檢討》小冊，傳播繼續反對米穀統制運動。吳三連的積極作為，讓台灣總督府受到許多人責難，最後竟用莫須有的罪名，將吳三連拘留，而且對報社施壓，辭退了吳三連。
1941年(日本昭和16年)，他來到天津，與朋友合作經營小本的雜貨、染料買賣，同時擔任天津台灣同鄉會會長，幫助台灣同胞解決生活困境。其中最為人津津樂道的，是他曾在日本投降之後，自掏腰包租用輪船，將因被日軍抓去當軍伕而滯留在中國大陸的三千位台灣同胞，一批批送回台灣，足足持續了兩年才完成。
吳三連剛正不阿、勇於任事的性格，使他獲得政府的重視，在當時省主席吳國禎的推薦下，出任台北市市長。之後，台灣施行地方自治，台北市長改為民選，吳三連憑著三年來在台北市政的成績，加上當時報紙輿論和知識份子的支持，再度順利當選台北市長。
台北市長任期結束之後，吳三連回到故鄉台南，競選第二屆臨時省議員。在省議員任內，他強力監督政府施政，嚴格考察行政缺失，絲毫不給政府官員舞弊營私的機會。這樣的問政風格，使他輕易連任了第三任省議員。
吳三連轉任省議員，據鄭梓所言，其參與第二、第三屆臨時省議會時代(1950年代中期—1970年代)，是面臨軍人統治的最高壓、最黑暗的時代，但他卻憑藉著在日治時期所累積的經驗，認為面對來自國民黨的高壓統治，台灣人要走出一條自己當家的路，就必須保持元氣，在有限的政治格局與歷史環境中，保持抗爭的意志，替台灣人爭取最低限度的民權跟自治，才能走更長遠的路。
吳三連於1954年到1960年擔任省議員期間，與非國民黨的李萬居、郭雨新、郭國基、李源棧，被稱為「議會五虎將」，再加上許世賢，成為「五龍一鳳」，組成批判國民黨的聯合陣線。
鄭梓闡述，當時台灣最高的民意機關，雖然沒有辦法影響中央政府的決策，比較具有本土意識的代議士們，面對這樣的壓力下，以質詢、發言、提案等方式作出抵抗。實際的作為包括：爭取土地改革、縣市以下的地方自治；在言論跟思想控制壓制下，為台灣人爭取到更多的民權自治，對內去建立一套深化議會經驗的制度，以延續日治時期議會請願運動的經驗與傳統，建立議會質詢制度、委員會的分工、聽證會、省政的各種考察制度。
省議會的議會制度傳統，甚至於後來的1980年代、1990年代，被立法院所借鏡。吳三連擔任臨時省議員之後，以回歸台灣本土的思考，推動「中國民主黨」組黨運動，推動台灣人的民主運動，爭取台灣的自由民主。
《雷震回憶錄》提到，國民黨以非常惡劣的手法，威逼吳三連，以台南幫的產業融資作為籌碼，勸吳三連退出政治運動。張炎憲推測，當時其長子吳逸民因參加左翼讀書會被判刑繫獄，也可能是壓力來源之一。
向陽認為，國民黨的策略就是逮捕雷震，轉化吳三連，干擾李萬居跟高玉樹，壓制新黨運動，而國民黨最擔心的是，雷震結合台灣人，因吳三連、李萬居與高玉樹等人，在政壇展示了深厚的民意基礎與台灣本土力量，因此轉而以抓外省人雷震為主，達到殺雞儆猴的目的。
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